Hasta los años sesenta las Fiestas se celebraban el día de la Natividad de Nuestra Señora, el 8 septiembre. Debido a la emigración de la juventud alrededor de los años sesenta y la poca población existente en esa época, las Fiestas dejaron de celebrarse.
Posteriormente, desde el año 1995, se vuelven a celebrar las Fiestas de Rebolledillo de la Orden. Esta vez en el mes de Agosto, coincidiendo con la mayor afluencia de veraneantes, muchos de ellos, aquellos emigrantes que dejaron el pueblo en los años sesenta.
En las fiestas populares se organizan diversas actividades para toda la familia: Campeonato de tute, de tuta y de parchís; juegos infantiles; actuaciones musicales y baile, con la posterior chocolatada. Sin olvidar la tradicional Chorizada del último día de fiestas.
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